Tiyatrocu bir aileden gelen Jack Douglas' gösteri dünyasına giriş yaptı Ancak sanatçı olarak değil, yapımcı olarak. Babası bir Tiyatro yapımcısı olan Jack de erken yaşta onun izinden gitti; ilk gösterisini 15 yaşında hazırladı. Douglas'ın hiç ilgi göstermediği ta ki bir gece aktörlerinden biri hastalandı ve yerine geçecek kimse olmadığı için Douglas karakterin kostümünü kendisi yaptı. Bundan o kadar keyif aldı ki kısa süre sonra komedi yapımcılığını bıraktı ve komedilerde oynamaya başladı. Çok geçmeden filminin en tanınmış karakter oyuncularından biri olmadan çok önce İngiliz filmlerinde, özellikle de "Carry On" serisinde bir varyasyonu canlandırdı en ünlü karakteri olan sinirli, korkmuş ve sürekli Kıpır kıpır küçük adam.