Duck, 28 Temmuz 1947'de Jimmy Charles Holmes olarak Bentonia, Mississippi'de Carey ve Mary Holmes çiftinin çocuğu olarak dünyaya geldi. Ailesi 1948 yılında Blue Front Cafe'yi açtı. Duck kafeyi 1970 yılında devraldı. Mülkiyeti aldıktan sonra Jack Owens ve Bud Spires'ı orada daha sık çalmaları için teşvik etti.Duck'a Bentonia çalma stili, stilin yaratıcısı Henry Stuckey tarafından öğretildi. Jack ve Bud'ın teşvikiyle stilini geliştirerek bu tarzın önde gelen uygulayıcılarından biri haline geldi.Duck'ın ilk kayıtları 1970'lerin sonunda David Evans için Cornelius Bright ile birlikte kaydettiği "Devil's Blues" ile başladı. 1980'lerde, annesi Mary tarafından bir topluluk etkinliği olarak başlatılan ve Amerika'nın en uzun soluklu blues festivallerinden biri haline gelen Bentonia Blues Festivali'nde yer almaya başladı. 2003 yılında, Shade Tree Records için Pluto Plantation'da ilk albümünü kaydetti, ancak şirket kaydı hiç yayınlamadan kapanacaktı. Jeff Konkel 2005 yılında Blue Front Cafe'yi ziyaret ederek Duck'ı kaydetti ve bu kayıtlar 2006 yılında Back to Bentonia adıyla yayınlandı. Albüm Duck'a Living Blues ödüllerini kazandıracaktı. 2007'de Done Got Tired of Tryin' albümüyle devam etti. Albüm eleştirmenlerin beğenisini kazandı ve WXPN, World Cafe tarafından yılın en iyi on albümünden biri olarak gösterildi ve ayrıca Blues Müzik Ödülü'ne aday gösterildi.