Glen, İngiliz bir anne ve Amerikalı bir babanın çocuğu olarak Londra, İngiltere'de doğdu. West Linn, OR'de büyüyen Glen, beyzbol bursuyla Oregon Üniversitesi'ne gitti ve mezun olduktan sonra İtalya'da üç yıl boyunca profesyonel olarak beyzbol oynadı. ABD Hava Kuvvetleri, Özel Kuvvetler Pararescue (PJ) olarak eğitim almadan önce yirmili yaşlarında modelliğe başladı. Glen otuzlu yaşlarında oyunculuğa başladı ve o zamandan beri çeşitli televizyon, film, reklam, reklam filmi ve seslendirme rollerinde oynamaya devam etti. Kendisi halen dünya çapında 1998-2002 yılları arasında Bowflex Home Gym'in bir reklam filminde lansmanına yardımcı olan orijinal 'Bowflex Guy' olarak tanınmakta ve günlük olarak kişisel eğitim ve zindelikten keyif almaya devam etmektedir.