Keskin yüzlü, keskin zekalı Surrey doğumlu aktörün başlıca alametifarikası unutulmaz derecede yumuşak sesiydi. Bunu, kibar, kibar - genellikle oldukça sevimli - kötü adamlar, düzenbazlar ve çeşitli gölgeli tipler galerisini taklit etmek için bir araç olarak maksimum etkiyle kullandı. Bu karakterlere sık sık kendini beğenmiş bir küçümseme havası katıyordu. Alan, ilk mesleği olan endüstri psikologluğunu bıraktıktan sonra kendini oyuncu olarak yeniden keşfetmişti. Tiyatrodaki ilk çıkışını 1928 yılında George Bernard Shaw'un "Heartbreak House" oyununda yaptı ve iki yıl sonra Londra sahnesine çıktı. On yılın geri kalanında Shakespeare, John Galsworthy, J.M. Barrie ve Oscar Wilde'ın eserlerinde yardımcı oyuncu olarak (dönem kostümü tutkusuyla) hayatını kazandı. Taşra tiyatrosunun sunduğu samimiyeti tercih etse de Old Vic'in büyük sahnesinde de parladı ve 1936'da Broadway'de "St. Helena" oyununda yer aldı. Aynı yıl, The Conquest of the Air (1931) filmiyle ilk uzun metrajlı filmini yaptı.2. Dünya Savaşı sırasında, Alan'ın sesi BBC Avrupa Servisi için spiker ve haber sunucusu olarak düzenli olarak duyuldu. Bu, radyo oyuncusu ve İngiliz edebiyatı ve şiir okuyucusu olarak sürekli bir iş akışına yol açtı. Sonraki otuz yıl boyunca iyileri (dedektif Lord Peter Wimsey) ve kötüleri (Othello, Judas, Richard III) eşit bir coşkuyla canlandırdı. 1938'de başlayan televizyon kariyeri de benzer bir çizgide ilerledi. Alan 1951'de ilk 'BBC Sherlock Holmes' oldu ve rol için Sidney Paget'in çizimlerinden ve Arthur Conan Doyle'un karakterizasyonlarından ilham aldı. Altı bölüm (hepsi canlı yayın) iyi karşılandı ancak Alan'a bir yararı olmadı: ortaya çıkan tanıtım, menajerinin daha yüksek maaşlar istemesine ve bunun da daha az iş teklifine yol açmasına neden oldu. Beyaz perdede Alan'a en iyi hizmeti Cinayet Tutkusu'ndaki (1948) talihsiz Fred Hale; Trieste'ye Giden Yataklı Vagon'daki (1948) ikiyüzlü yolcu; ve Gecikmiş Eylem'deki (1954) yozlaşmış finansçı Mark Cruden verdi. Televizyonda ise Robin Hood'un Maceraları (1955) filmindeki Nottingham Şerifi rolüyle hafızalara kazındı. Alan'ın şerifi sinsi ve kurnazdır, büyük bir açıklığa sahip sofistike bir kötü adamdır, kahramanla eşittir - tabii ki yardakçılarının beceriksizliği olmasaydı. Richard Greene'in düşmanı olarak görev süresinin sona ermesinden sonra Alan, Danger Man (1960) ve Department S (1969) dahil olmak üzere birçok popüler dizide çeşitli polis müfettişleri, profesyonel tipler, hukuk kartalları ve din adamları olarak ortaya çıktı. Ekranlardan 1970 yılında emekli oldu ve Ağustos 1991'de Londra'da 84 yaşında öldü.