Maddie Phillips Vancouver, British Columbia, Kanada'da doğdu ve 10 yaşına kadar orada büyüdü, daha sonra anne tarafından akrabalarının yaşadığı Perth, Batı Avustralya'ya taşındı. On yıl boyunca futbol oynadı ve şarkı söylemeyi, yaratıcı yazarlığı, fotoğrafçılığı ve sanatla ilgili hemen her şeyi sevmesine rağmen oyunculuk her zaman en büyük aşkı oldu. Liseyi Penrhos College'da 2012 yılında bitirdikten kısa bir süre sonra, tiyatro eğitimi almış ve L.A.M.D.A.'dan (Londra Müzik ve Dramatik Sanatlar Akademisi) Yüksek Dereceyle mezun olmuş olan Maddie, film ve televizyon alanında kariyer yapma umuduyla Capilano Üniversitesi'ndeki ASAS programının seçmelerine katılmak üzere Vancouver'a geri dönmeye karar verdi. Programa erken kabul almasına rağmen, bir oyunculuk ajansıyla anlaştı ve seçmeler dünyası ve şehirdeki çeşitli bağımsız oyunculuk dersleri için yapılandırılmış orta öğretimden vazgeçmeye karar verdi. Maddie, Ingrid Torrance ve Arron Craven gibi koçlarla Studio On the Drive'da, John Cassini ile Railtown Studios'ta, öğretmen Matthew Harrison ile The Actors Foundry'de eğitim almaya başladı ve bugüne kadar Austin Tuck Studios'ta Deb Podowski ile çalışmaya ve koçluk yapmaya devam ediyor.