Northport, Long Island'dan. New York Üniversitesi Tisch School of the Arts ve SUNY Buffalo'nun yaz sanat programı. Birinci sektördeki işi Independent için bir dizi kısa filmin ortak yaratıcısıydı Film Channel (IFC) "Greg the Bunny," adlı kukla karakteri temel alan Milano adlı halka açık dizilerindeki ana karaktere dayanarak "Junktape," Milano ve arkadaşları "Greg The Bunny"'yi 20th Century FOX, Neil Moritz'in yapımcılığını üstlendiği 13 bölümlük bir prime-time dizisi olarak Steve Levitan tarafından. Milano'nun yapımcılığını üstlendiği, yazdığı ve seslendirdiği serisinde "Tavşan Greg" ve "Maymun Warren" karakterlerinin yanı sıra Sarah Silverman, Seth Green ve Eugene Levy ile birlikte rol alan Seth Green ile olan ilişkisi Milano'nun Robot Chicken," " Titan Maximum" ve " Star'da yazar ve seslendirme sanatçısı Wars: Detours." Bu arada Milano ve o zamanki yazar ortağı bir spesifik Laura Ziskin ve Sony Pictures'a "Me & My Monster." Efekt sihirbazı Stan Winston ile birlikte geliştirilen film Neil Jordan, McG ve Jon Favreau gibi yönetmenlerle geliştirme (ikincisi ayrıca IFC Greg the Bunny Reunion'da da yer aldı Fox dizisi iptal edildikten sonra, "Greg" IFC'ye geri döndü ve Sonunda MTV için "Warren the Ape" adlı spin off dizisi yaratıldı Kanallar. 12 bölümden oluşan bu "reality show" Warren'ın ülkedeki çöküşünü anlatıyor. Fox sonrası yıllarda Josh Sussman ve Dr. Drew Pinsky ile birlikte çalıştı.Milano'nun film kariyeri, ortağıyla birlikte geliştirme çalışmaları yapmasını sağladı. The Henson Company, Flower Films, The Donner's Company için atamalar ve daha fazlası. Milano'nun "Short Circuit"deki solo kredisi Orijinal filmin yapımcısı David Foster ve Dimension'dan Bob Weinstein.Milano, "The Spaces," "Dad Monster Hunter (diğer adıyla Shadowchasers)" ve "Gravity Falls" gibi dizilerde çalıştı (yazar) "Crash & Bernstein" (Yönetmen,) ve "Star Wars: Detours." (Yazar/Oyuncu)Milano hiçbir zaman kuklacılık eğitimi almadı ama bu sanat formuna takıntılıydı ve bu konuda bir yetenek geliştirdi. Öncelikle şu konulara odaklanmıştır yazarlık, sinema ve televizyon için geliştirme, ancak zaman zaman seslendirme sanatçısı olarak çalışmaktadır. 2012 ve 2013 yıllarında Milano, "Fanboy and Chum Chum" yaratıcısı Eric Robles Nickelodeon TV için çeşitli projelerde, "Monkey Quest," "The Cornies" ve "8 Bit and High Five."2013 yılında Milano, Dreamworks'te yer almak üzere kadroya dahil edildi. Animation'ın Netflix ile yaptığı tarihi içerik ortaklığı animasyon dizilerinin geliştirilmesi' şirket'in kütüphanesine dayanmaktadır. mevcut ve gelecekteki başlıklar.