New York'ta doğan Helena Howard sahnede büyüdü, ancak ilk profesyonel film rolü, Pig Iron Theatre Company ile iki yıldan fazla bir süre çalıştıktan sonra Josephine Decker'ın "Madeline's Madeline" filminde oldu. Filmin ulusal prömiyeri 2018'de Sundance'te, uluslararası prömiyeri ise Berlinale'de yapıldı. Helena performansıyla Gotham Ödülleri ve Bağımsız Ruh Ödülleri'nde En İyi Kadın Oyuncu dalında aday gösterildi.