Chicago'nun yerlisi olan Rosa, sekiz yaşından itibaren 40'tan fazla profesyonel yapımda sahne alarak güçlü bir tiyatro geçmişine sahip; saygın Piven Performance Company'de komediden Second City Chicago Konservatuarı'na ve Kenny Rogers ile şarkıcı olarak turneye kadar uzanıyor. Blasi, 275'in üzerinde televizyon bölümünde ve Sony'nin gişe rekorları kıran korku filmi The Grudge'da yer aldı. İzleyiciler Rosa'yı Lifetime Televizyonu'nun tıp draması Strong Medicine'da 6 yıl başrol 'Dr. Lu Delgado', ABC Family'nin Make It or Break it'inde 3 yıl boyunca 'Ronnie Cruz', Nickelodeon'un The Thundermans'ında 5 yıl boyunca 'Barb Thunderman' ve Netflix dizisi Team Kaylie rolleriyle tanıyabilir. Nike'tan American Dad'e kadar çok sayıda seslendirme yapmıştır. Blasi, The Huffington Post için makaleler yazdı ve Jock Itch adlı bir komedi anı kitabı yazdı: Misadventures of a Retired Jersey Chaser adlı komedi anı kitabı 2011 yılında Harper Collins tarafından yayımlanmıştır. Los Angeles'taki The Comedy Store ve Laugh Factory'de stand up gösterileri yapan Rosa, Lisa Ann Walter ile birlikte 2017-2018 podcasti "The Chick Show"'un sunuculuğunu üstlenmiş, sivri dili ve kıvrak zekâsı ona Politically Incorrect with Bill Maher, Anderson Cooper, Jimmy Kimmel, Wendy Williams, Dr. Drew &; The View gibi talk show programlarının favori ve sık sık tekrarlanan konuklarından biri olarak ün kazandırmıştır.