Roberto Flores, Eden Gardens'ın La Colonia bölgesinde doğdu. Solana Beach, Kaliforniya yakınlarında Meksika'nın kurduğu mahalle. 1990'larda Lil Rob and the Brown Crowd adı altında sahne almaya başladı, ve "Oh What a Night in the 619." adlı bir single kaydetti. listelere giremedi, ancak daha sonra 1997 tarihli ilk albümü Crazy'de yer aldı. Life, başlığı "Oh What a Night " olarak kısaltıldı. 1994 yılında, çenesi çenesinden ve daha sonra gözünden vurulduğunda paramparça olmuştur. Bu sırada Lil Rob, kariyerinde Chicano rapçileri Mr. Shadow, Mr. Sancho ve OG Spanish Fly gibi ana akım sanatçılarla ve Paul Wall, The Game, E-40 ve Pitbull. Lil Rob ve Bay Shadow da The Mayhem Click" adlı bir grup. On iki ve on sekiz sayıları, Ön kollarına dövme olarak yapılan bu rakamlar L ve R harfleri, sahne adının baş harfleri. Numara kullanıldı Grafiti yaptığı günlerde. 2002 yılında Lil Rob, Low Profile'dan ayrıldı. Records'a girdi ve Upstairs Records ile sözleşme imzaladı. Ticari başarı elde etti 2005 yılında yayımlanan Twelve Eighteen, Pt. 1 adlı single ile "Summer Nights" kariyerinde bir ilk olarak ulusal çapta çalındı. "Summer Nights" Billboard Hot 100 listesinde 36 numaraya, müzik listesinde ise 13 numaraya yükseldi. Hot Rap Tracks listesinde yer aldı. Takip single'ı, "Bring Out the Freak In You," Hot 100'de 85 numaraya ve Hot Rap Tracks'te 20 numaraya yükseldi. Bu durum 2005 yapımı Cuba Gooding, Jr. filminde küçük roller almasını sağladı. Dirty ve 2007 yapımı Rob Schneider filmi Big Stan, her ikisi de ABD'de doğrudan DVD olarak yayınlandı. 2009'da dokuzuncu albümü Love & Hate, piyasaya sürüldü. 29 Haziran 2007'de Lil Rob ilk albümünü Okinawa, Japonya'da ortaya çıktı. On İki On Sekiz, 2. Bölüm 2008 yılında yayınlanan ve "Let Me Come Back." single'ını içeren Lil Rob, Bay Shadow ve Royal T (Low Profile'ın CEO'su) ile anlaşmazlık içindeydi. Records) ve Mister D (Southland Records CEO'su). Çünkü Bay Gölge Lil Rob'un kız arkadaşıyla ilişkisi vardı, Bay Shadow Lil Rob'u kötüleyecekti. Shadow of Your Death" ve "Excited" ve "Excited 2" hit oldu. Bu şarkılar "Till I Die" albümünde yer alıyordu. Bir tanesi Bay Gölge'nin Lil Rob ile sorun yaşamasının nedeni Bay Gölge'nin Lil Rob'un San Diego'dan olmadığını iddia etti. Bay Shadow, Lil Rob'un Solana Beach'ten olduğunu söyledi. Bay Shadow, Lil Rob'un Solana Beach'e yalan söylediğini düşünüyordu. San Diego, Kaliforniya'da büyümekle ilgili herkes. 2005 yılında On İki 18. Bölüm 1 Albümü'nde Lil Rob, Bay Shadow'a karşı kötü konuşurdu, Lil Rob, Royal T ile kavga etti ve sonunda pazarlama sorunları nedeniyle şirketinden ayrıldı. Royal T. Low Profile Records'un yönetici yapımcısı, bir aldatmaca yaratmıştı. Lil Rob'un albümlerinin Royal T'nin CD'leriyle aynı barkoda sahip olmasını içeriyordu, Bu da Royal T'nin otomatik olarak kârı almasıyla sonuçlandı. Buna göre Lil Rob'un menajerine, Lil Rob kendi mallarından 1 milyon dolardan fazla sattı. CD'ler ve bir kuruş bile almadım. Lil Rob Low Profile'dan ayrılır ayrılmaz, Lil Rob, Low Profile'a yönelik olarak "The Last; başlıklı bir diss kaydetti. Laff" "The Last Laff EP" üzerinde. Low Profile Records bir parça ile cevap verdi Royal T, Payaso (Dukes Click), Lil' Bandit'in yer aldığı "Riders" başlıklı & Bay Sancho. Lil Rob, "Call the Cops", 2003'teki The Album albümünde Royal T'ye yönelikti. Lil Rob ayrıca diss parçaları, "Bluffin'", doğrudan Royal T ve "Boo Hoo Hoo" 2004'teki "Neighborhood'dan Royal T ve Mr. Lil Rob, Mr. Shadow, Lil Cuete gibi müzisyenlerle işbirliği yapmıştır, Royalty, Mr. Lil One, Mr. Sancho, OG Spanish Fly, Silencer, Fingazz, Kid Frost, Frankie J, J.Cole, Ludacris, Pitbull, N.O.R.E, Chingo Bling, Bizzy Bone, Far East Movement, Baby Bash, The Game, Ice Cube, WC, Dyablo, NB Ridaz, SPM, Fat Joe, Paul Wall, Flo Rida.