Christchurch, Yeni Zelanda'da doğup büyüyen Matt Whelan, Yeni Zelanda'nın en prestijli tiyatro okulu olan Toi Whakaari'den mezun olmuş ve Oyunculuk alanında Sahne Sanatları Lisansını tamamlamıştır. Mezun olduktan hemen sonra Show of Hands'in kadrosuna katılarak Melanie Lynskey ile birlikte performans sergiledi. The Most Fun You Can Have Dying, My Wedding and Other Secrets, Chief Gary ve yerel bir Yeni Zelanda drama dizisi olan Go Girls'ün birkaç sezonu da dahil olmak üzere birçok yapımda başrol oynamaya devam etti. Uluslararası kariyeri, American Playboy: The Hugh Hefner Story'deki ünlü Hugh Hefner rolünü üstlenmeden önce Of Kings and Prophets'deki iki bölümle başladı. Bunu Narcos'un üçüncü sezonunda canlandırdığı Daniel van Ness rolü izledi. Çekimler Kolombiya'da gerçekleşti... Playboy Malikanesi'nden Güney Amerika'nın uyuşturucu topraklarına ilginç bir yan yana geliş olduğunu söylemek yetersiz kalır.