1990'ların ortalarında, Yoo Oh-sung kariyerini televizyon ve filmlerde küçük roller aldı. Genç bir oyuncu olarak gösterdiği başarı ile Biteu (1997) filmindeki gangster rolüyle Yoo'nun yüzü yeni bir kitleye tanıdık geldi. nesil sinemaseverler. 1999 yılı bir çeşit atılım yılı oldu Yoo için, beğenilen komedi filmi Gancheob Li Cheol-jin'de (1999) (The Spy) ve son derece başarılı Juyuso seubgyuksageun (1999) (Attack the Gas Station!). Yoo'nun son rolü ise en büyük rolü. Kyung-taek Kwak'ın hit filmi Chingoo (2001) (Arkadaş). Performansı çok dikkat çekti ilgi ve övgü toplayan film, Kore sinemasının en başarılı filmi oldu. Tarihteki en iyi film. Yoo'nun aynı zamanda yönetmenle de anlaştığı bildirildi. Kwak'ın bir sonraki filmi, fakir bir aileden gelen bir boksör hakkında. arka plan.