Greenwood Toronto'da doğdu ve büyüdü. Okulda dans eğitimi aldı ve aynı zamanda dövüş sanatlarında ustadır. Çeşitli ses eğitimlerine ve Kanada'da müzikal tiyatro okulları. Oyunculuk eğitimine "Professional Actors Lab", "Jason Fraser" dahil olmak üzere birçok okul Studios", "Etobicoke School of Arts" ve ayrıca "University Settlement Drama Group". Üniversiteden Fen Bilimleri lisans derecesi aldı. Toronto Üniversitesi'nden 2006 yılında mezun oldu. Ekrandaki ilk rolü bir filmdeydi Pinkville adında düşük bütçeli bir Kanada filmi. İlk filmini The Listener'ın bir bölümünde ilk kez televizyona çıktı. Birçok konuk ağırladı Rookie Blue, Flashpoint, Being Erica gibi televizyon dizilerinde rol aldı, Covert Affairs, Lost Girl ve Saving Hope. Ayrıca şu filmlerde de rol almıştır Küçük Anka Kuşu ve Yumruklar gibi kısa filmlerde küçük roller Fury ve en sevdiği rol olduğunu düşündüğü The Exit'teki Jen rolü. O This Movie Is Broken filminde de rol aldı. Kariyeri 2011 yılında CW'nin hit dizisi Nikita'da Sonya rolüyle yinelenen bir rolde yer aldı. Nikita'nın 2. sezonunun başarısından sonra, 3. sezon için tekrar kadroya alındı. ve 4. sezon. Ağustos 2013'te, dizide yinelenen bir rolde yer aldı. FOX'un Sleepy Hollow'u. Ocak 2014'te dizi kadrosuna terfi etti. ikinci sezon için düzenli.