Diggy, Amerikalı rapçi, şarkıcı, model ve aktör ve Run DMC'den Joseph Simmons'ın dördüncü çocuğudur. Ebeveynleri ve beş kardeşiyle birlikte MTV reality televizyon programı Run's House'un (2005) başlıca konuğuydu. Diggy aynı zamanda hip-hop kolektifi All City Chess Club'ın en genç üyesiydi.