Stephen Colletti Newport Beach, Kaliforniya'da doğdu. Çocukluk ve gençlik yıllarında zamanının çoğunu plajda, spor yaparak ve kendisi ve arkadaşları için macera arayarak geçirdi. İster Sierra Nevada Dağları'nda kamp yapmak ya da snowboard yapmak olsun, ister Vancouver kıyılarında yaşayan büyükanne ve büyükbabasını ziyaret etmek olsun, Stephen arkadaşları ve ailesiyle seyahat etmeyi çok severdi. Atalarının dörtte biri İtalyan olan Stephen, İrlandalı, İskoç, İngiliz ve İsveçli... Ortaokuldayken oyunculuğa ilgi duymaya başladı ve Junior Park Avenue Player'ın tiyatro programına katıldı. Lise yıllarında MTV'den Laguna Beach'te oynaması için teklif aldı: The Real Orange County (2004) filminde oynaması için MTV'den teklif aldı. Ardından Stephen, San Francisco Eyalet Üniversitesi'nde üniversiteye gitmek için kuzeye taşındı. Ertesi yıl Stephen San Francisco'ya dönmemeye karar verdi ve bunun yerine bir aktör olarak zanaatını daha da geliştirebileceği Los Angeles'a taşındı. 2 sezon sonra Colletti şovdan ayrıldı ve New York'a giderek MTV'nin Total Request Live (TRL) programında VJ olarak işe başladı ve burada 40'tan fazla bölüm sundu. O zamandan beri Stephen sürekli olarak film ve televizyonda çalıştı. TRL sırasında Colletti MTV özel programlarında da sunuculuk yaptı: Beach House, Spring Break ve VMA's: Backstage Live'ın yanı sıra Times Meydanı'nda düzenlenen iki MTV Yılbaşı gecesinde sunuculuk yaptı. Colletti, aşağıdakiler de dahil olmak üzere birçok filmde rol aldı: Eyvah! Aşık Oluyorum (2007) (ilk film), başrollerinde Amber Tamblyn, Ashton Holmes, Hilarie Burton ve Kelli Garner, Shannon's Rainbow (2009), başrollerinde Claire Forlani, Eric Roberts ve Louis Gossett Jr, Nikki Deloach, Terry Kiser ve Michael Berryman'ın rol aldığı Maskerade (2011) ve son olarak Haylie Duff ve Chris Carmack'ın rol aldığı All About Christmas Eve. 2006'da Colletti, One Tree Hill'de (2003) yinelenmeye başladı ve sonunda düzenli diziye ulaştı. One Tree Hill 2012'de sona erdi ve Colletti dizinin düzenli oyuncusu olarak altmış bölümde rol aldı. 2014 yılında Colletti, Jonathan Dillon tarafından yazılıp yönetilen ve iki büyük jüri ödülü kazanarak Akademi Ödülü adaylığı için uygun kısa filmlerin yer aldığı prestijli havuza giren Celluloid Dreams adlı kısa filmde rol aldı. Colletti 2016'da VH1'in ilk senaryolu dizisi Hit The Floor'daki rolünü tekrarladı ve 2013'ten beri bu dizide rol alıyordu. 2018 yılında Colletti, One Tree Hill'deki rol arkadaşı James Lafferty ile birlikte televizyon pilotu Everyone Is Doing Great'in yazarlığını, yapımcılığını ve başrolünü üstlendi.