Temmuz 2015'te Liverpool'dan City'ye kulüp rekoru bir ücret karşılığında katılan Raheem'in bu süreçte tüm zamanların en pahalı İngiliz oyuncusu olduğu bildiriliyor. Ailesinin evinin Wembley Stadyumu'na yakınlığı nedeniyle futbolcu olmaya karar veren hücuma dönük orta saha oyuncusu, kariyerine Queens Park Rangers'ta başladı. 7 yaşında Londra'ya taşınan Jamaika doğumlu oyuncu, Loftus Road'da yedi yıl geçirdi. Hoops'ta oynadığı dönemde İngiltere ile 16 yaş altı seviyesinde ilk uluslararası maçına çıktı. 2010 yılında Merseyside'a transfer oldu ve burada ülkenin yükselen yıldızlarından biri olarak adını duyurdu. 2012 yılının Mart ayında 17 yaşındayken Wigan'a karşı yedek olarak Reds formasıyla ilk maçına çıktı. 2014 yılında spor gazetecilerinden oluşan bir panel tarafından Avrupa'da oynayan 21 yaş altı en iyi oyuncu seçilerek Altın Çocuk ödülüne layık görüldü.Anfield'dayken, Sterling aynı zamanda uluslararası bir şapka alan en genç Liverpool oyuncusu oldu ve Eylül 2012'de Ukrayna'ya karşı İngiltere için ilk maçına çıktı.Liverpool için ilk üst düzey başlangıcı o Ağustos ayında City'ye karşı geldi ve daha deneyimli oyuncuların önünde yerini koruyacak kadar etkiledi.2013/14 şampiyonluk yarışında Blues'u tellere iten tarafın önemli bir üyesi olan Sterling, Manuel Pellegrini'nin takımına karşı 3-2'lik önemli bir galibiyet gibi görünen bir gol attı.Liverpool'daki son sezonunda 52 maça çıktı ve 11 gol attı ancak City onu Etihad'a getirmeye ilgi gösterince yeni bir mücadeleyi tercih etti.2015 yazında Mavilere katılan Raheem, ilk maçına West Brom deplasmanında alınan 3-0'lık galibiyetle çıktı ve üç maç sonra Watford'a karşı ilk golünü attı.2015/16 sezonunun ilk yarısında müthiş bir performans sergileyen Raheem, Bournemouth'a karşı hat-trick ve 21. yaş gününde Borussia Monchengladbach'a karşı iki dakikada attığı iki gol de dahil olmak üzere Maviler için çıktığı ilk 23 maçta dokuz gol attı.Geride kalan aylarda iki gol daha atarak 44 maçta 11 gole ulaştı ve 2016/17 sezonuna muhteşem bir başlangıç yaparak Eylül ayında EA Sports Ayın Oyuncusu ve Etihad Ayın Oyuncusu ödüllerini kazandı. 3. sezonunda 23 golle tarihinin en iyi golünü attı ve City'nin şampiyonluk başarısında hayati bir rol oynadı, ayrıca PFA Yılın Genç Oyuncusu ödülüne aday gösterildi ve 2018 Dünya Kupası'nda İngiltere'yi temsil etme ayrıcalığını kazandı.