Bierhoff kariyerine 6 yaşında Essen kulübü "ESG 99/06"'da başladı. Kariyerindeki diğer duraklar 1985'e kadar "Schwarz-Weiß Essen" ve 1985'ten 1988'e kadar "Bayer Uerdingen" oldu. 1988/89 sezonunda Borussia Mönchengladbach ile sözleşme imzalamadan önce "Hamburger SV" takımına transfer oldu. 1990/91 sezonunda Avusturya Birinci Ligi takımlarından "SV Salzburg" ile sözleşme imzaladı. Oliver Bierhoff 1991-1995 yılları arasında İtalyan ikinci lig kulübü "Ascoli Calcio" için oynadı ve ikinci İtalyan liginde gol kralı oldu. Bierhoff 1995'ten 1998'e kadar "Udinese Calcio" için oynadı. 1997 yılında şampiyonayı beşinci sırada bitirerek UEFA Kupası'na katılmaya hak kazandı. Bierhoff 1997/98 sezonunda 27 golle İtalya birinci liginde Brezilyalı süperstar Ronaldo'nun önünde gol kralı oldu. Oliver Bierhoff bir kulüp futbolcusu olarak en büyük başarılarını 1998-2001 yılları arasında AC Milan" ile kutladı. Bu süre zarfında 1999 yılında İtalya şampiyonu oldu. Daha sonra 2001-2002 yılları arasında Fransa birinci liginde "AS Monaco"'ya transfer oldu ve Ağustos 2002'de "Chievo Verona"'nın forveti olarak İtalya Serie A'ya geri döndü.1994 yılında Bierhoff, milli antrenör Berti Vogts tarafından DFB milli takım kadrosuna atandı. İki yıl sonra, 1996'da Alman milli takımı Oliver Bierhoff'un "Altın Gol"'ü sayesinde üçüncü kez Avrupa futbol şampiyonu oldu. Almanya finalde Çek Cumhuriyeti'ni 2-1 mağlup etti. 1998 yılında Oliver Bierhoff, kaptan Jürgen Klinsmann liderliğindeki Alman takımının çeyrek finalde 3-0'lık yenilgiyle elendiği Fransa'daki Dünya Kupası'nda yer aldı. 2000 yılında Hollanda ve Belçika'da düzenlenen Avrupa Şampiyonalarında oynadı. 1998 Dünya Kupası'nın ardından Bierhoff milli takımda takım kaptanlığı görevini üstlendi ve bu görevi Ocak 2002'de Oliver Kahn'a devretti. Aynı yılın Mayıs ayında Hagen Açık Üniversitesi'nde işletme eğitimini diploma ile tamamladı. Japonya ve Güney Kore'de düzenlenen 2002 Dünya Kupası'na katılan Bierhoff, takım patronu Rudi Völler'in takımının Brezilya'ya 2-0 yenildiği finalde Alman takımına liderlik etti. Mart 2003'ten itibaren Oliver Bierhoff, Almanya'da düzenlenen 2006 Dünya Kupası'nın uluslararası elçisi olarak görev yaptı. 28 Temmuz 2004'te Oliver Bierhoff, Alman milli futbol takımının birinci takım menajerliğine getirildi ve bu görevinde Alman takımını Dünya Kupası'na hazırlama konusunda milli antrenör Jürgen Klinsmann'a destek oldu. Alman milli takımı 30 Haziran 2006'da 5-3'lük bir zaferle Dünya Kupası'nı kazandı. Arjantin karşısında yarı finale yükselen kaptan Michael Ballack yönetimindeki takım, 4 Temmuz 2006'da İtalya karşısında uzatmalarda yediği golle 0-2 kaybetti. Stuttgart'ta 8 Temmuz'da oynanan üçüncülük maçında Alman takımı Portekiz'e karşı 3-1 kazandı. Fransa'nın penaltılarla kaybettiği 9 Temmuz'daki finalde 2006 Dünya Kupası şampiyonluğu İtalya'ya gitti. 2007 yılında Alman Futbol Federasyonu'nun icra kurulu üyesi oldu. Bierhoff 2014 yılında Alman milli takımıyla dünya şampiyonluğu unvanını kazandı. DFB'de yapılan yapısal reformun (2017) ardından, 1 Ocak 2018'de DFB'nin dört yöneticisinden biri oldu. Mayıs 2018'de DFB, Bierhoff'un sözleşmesinin 2024 yılına kadar uzatıldığını duyurdu.