Jonathan, Los Angeles'taki Amerikan Dramatik Sanatlar Akademisi'nde eğitim gördü ve burada sadece bir ağacın ruhuyla nasıl özdeşleşeceğini değil, aynı zamanda bir fincan sıcak kahve olmayı da öğrendi. Ardından Bristol Old Vic Tiyatro Okulu'na gitti ve nasıl oyunculuk yapılacağını öğrendi. Öğrencileri arasında Daniel Day-Lewis, Miranda Richardson, Greta Scacchi, Matt (Max Headroom) Frewer, Samantha (Miss Moneypenny) Bond ve onu hatırlamayacak daha birçok ünlü isim vardı. Profesyonel kariyerine Kanada'da Equus'ta başrol oynayarak başlayan Jonathan, Equity kartı, ilk sahne öpücüğü ve çıplak sahneyi inceleyen polis tarafından ziyaret edildi. Kısa bir süre sonra 26 Yaş Altı Commonwealth Çalışma İzni ile İngiltere'de kültürel bir mülteci olarak sığınma talebinde bulundu.West End'deki performansları arasında The Caine Mutiny Court-Martial'da Charlton Heston ve Ben Cross ile yedi ay ve Fenella Fielding ve Sir Donald'ın oğlu merhum Jeremy Sinden ile The Jungle Book yer alıyor. Rep performansları arasında Romeo ve Juliet'teki ateşli Tybalt (Hornchurch), Baskervilles'in Laneti'ndeki Boksör Nobbs (Plymouth Theatre Royal) ve 1984 Büyük Britanya Yazı sırasında Hadrian Duvarı'ndan Scilly Adaları'na kadar dört ay boyunca yağmur çamur demeden Lord Dumaine'i canlandırdığı National Trust Stately Home Outdoor Tour of Love's Labours Lost yer almaktadır. Bu süre zarfında aynı zamanda sahne kılıç dövüşlerinin koreografı olarak çalışmaya başladı, bu mesleği sürdürdü ve ikincil işsizlik alanı olarak gördü. Diğer birçok yapımın yanı sıra, Londra'da biri David 'Starsky and Hutch' Soul'un rol aldığı iki West Ends için dövüş yönetmenliği yaptı, ayrıca Avusturya'daki Viyana İngiliz Tiyatrosu için 'Les Liaisons Dangereuses' adlı oyunu yönetti.Kanada'da Ray Cooney'nin Run For Your Wife oyununda elbise tasarımcısı Bobbi Franklyn rolünde zıpladı, 'Falstaff' (Henry IV i ve ii) (Manitoba Theatre Centre) oyununda cinayete meyilli Douglas Kontu olarak Glaswegian dilinde hırladı ve The Dresser oyununda başrolü oynadı. Londra'ya döndüğünde, Arcola'daki The Art of Success'te Sir Robert Walpole'u oynamak özellikle favorisiydi. 1995'te, Royal Shakespeare Company'nin onuncu yıllık seçme talebini görmezden gelme konusundaki kararlılığını kutlamak için Jonathan, Hamlet'teki Yorick rolünü ölümünden sonra da olsa sürekli olarak garanti altına almak için kafatasını onlara vasiyet etti. Daha sonra uluslararası medyanın ilgisi, RSC casting departmanının artık onu pasif bir şekilde değil, dikkatle görmezden gelmesini sağladı.Jonathan'ın eşcinsel bir dazlak rolünde oynadığı DeWalt Powerdrill reklamı, Chris Tarrant'ın The Greatest Commercials Never Shown'ında ara sıra karşımıza çıkıyor. Bir BBC belgeseli için Boston Çay Partisi'ni yönetti, bir Eurofighter tanıtımı için haydut bir Sovyet Generalini, Miramax'ın 'Below' filminde yanmış bir Luftwaffe pilotunu, TekWars'ta (William 'Captain Kirk' Shatner tarafından yönetildi) galaksiler arası bir uyuşturucu satıcısını canlandırdı, BBC Radio 4'te yer aldı ve hatta "Jamie Oliver Flavour Shaker"'ın sesi oldu!Kısa bir süre önce Amerika'ya parlak yeni Yeşil Kart'ıyla gelen Jonathan'ın bir sonraki tutkusu CIA'e katılmaktır, yıllarca halkın gözünde çalışma sanatını mükemmelleştirirken neredeyse ölümcül bir anonimliği sürdürmeyi başarmıştır.