Erie, Pennsylvania'da doğdu ve büyüdü. Calkins 23 Şubat 1998'de Pennsylvania Eyalet Polisi'ne katılmış ve 2002 yılında Kriminal Müfettiş olmuştur. William A. Rothstein'ın öldürülen James Roden'ın cesedini garajındaki derin dondurucuya koyduğunu itiraf ettiği 20 Eylül 2003 tarihli 'dondurucudaki ceset' davasında baş araştırmacı olarak görevlendirildi. Calkins, bir ay önce meydana gelen ve soyguncu Brian Wells'in ölümüyle sonuçlanan bir banka soygununu soruşturan FBI ile birlikte çalışıyordu. Wells, bankayı soyduktan bir saat sonra boynuna bağlanan bir bombanın patlaması sonucu polis gözetiminde öldü. Calkins, Netflix belgesel dizisi "Evil Genius: The True Story of America's Most Diabolical Bank Heist'te Pennsylvania Eyalet Polisi olarak yer aldı. Kendisi "Bölüm 2: Donmuş Ceset" adlı belgeselin ortasında, polis tarafından kaydedilen videoda, Rothstein'ın evinin suç mahalli incelemesi sırasında Rothstein ile röportaj yaparken görülebilir.