Rosie Day Cambridge'de doğdu. İlk filmi Paul Hyett'in uzun metrajlı filmi The Seasoning House'da Angel rolüyle olumlu eleştiriler aldı ve dört En İyi Kadın Oyuncu ödülü kazandı. Küçük yaşlardan beri oyunculuk yapan Day, ITV'nin Homefront, Harley Street, Grantchester, BBC'nin Siblings, Cuffs ve Channel 4'ün Misfits gibi birçok dizi ve programında rol aldı. 2013 yılında, korku gerilim filmi The Seasoning House'da Sean Pertwee ile birlikte Angel başrolünde ilk uzun metrajlı filmini yaptı ve CineVue şunları söyledi: "Rosie Day'in önünde uzun bir ekran kariyeri olduğu da aynı derecede açık, çünkü tüm filmi hafif omuzlarında zahmetsizce taşıyor". Rosie, Screen Internationals Yarının Yıldızlarından biri olarak seçildi. 2015 yılında Sony ve Starz'ın Altın Küre ödüllü dizisi Outlander'da düzenli dizi oyuncusu oldu. 2017 yılında Lionsgate için Down a dark hall filminde Uma Thurman ile birlikte başrolde yer aldı. 67. Berlinale festivalinde en iyi film dalında Kristal Ayı ödülünü kazanan 'Butterfly Kisses' filminde başrolde yer aldı.