Calgary, Alberta, Kanada'dan gelen Alexander Jeffery, El Dorado, Arkansas'ta büyüdü ve şu anda Shreveport, Louisiana'da arkadaşı ve uzun süredir birlikte çalıştığı Paul Petersen ile birlikte Bespoke Works LLC adlı yapım şirketinin sahibi. Alexander, 2011 yılında Nebraska-Lincoln Üniversitesi'nden Tiyatro Performansı ve Film ve Rampa; Yeni Medya bölümlerinden çift anadal diploması aldıktan sonra oyunculuk ve film yapımcılığı hayallerinin peşinden gitmek için Los Angeles'a taşındı. Los Angeles'ın kendisi için uygun olmadığını kısa sürede anlayan Alexander, arkadaşlarıyla düşük bütçeli, bağımsız filmler çekmek için güneye geri döndü. 2020'de Heartland Film Festivali'nde izleyici seçimi ödülünü kazandıktan sonra ilk uzun metrajlı filmi A Chance Encounter, Samuel Goldwyn Films tarafından Ekim 2022'de hem sinemalarda hem de isteğe bağlı olarak gösterime girdi. 2015 yılında kısa filmi The Bespoke Tailoring of Mister Bellamy, Louisiana Film Prize'da 50.000 dolarlık Büyük Ödülü kazandı. MTV bu filmi "keskin bir şekilde alakalı, acı verici bir şekilde insani bir film olarak nitelendirdi." Alexander'ın son uzun metrajlı filmi Days of Daisy, yakın zamanda Good Deed Entertainment tarafından dağıtım için seçildi ve ilk uzun metrajlı belgeseli You Have No Idea, 2022'de Oscar'a hak kazanan Hot Springs Belgesel Film Festivali'nde En İyi Güney Filmi için İzleyici Seçimi ödülünü kazandı. Ayrıca, üzerinde derin bir etkisi olan büyükbabası gibi yaşam boyu dünyanın bir öğrencisi ve hevesli bir gezgin olmak için çabalıyor.