Aktör, Şarkıcı ve Seslendirme Sanatçısı olan Diana, İngiltere'nin güney kıyısındaki Poole, Dorset'te büyüdü. Londra'daki Mountview Academy of Theatre Arts'ta 3 yıl boyunca Müzikal Tiyatro & Performans eğitimi aldı ve bundan önce Oxford School of Drama'da Altı Aylık Yoğun Oyunculuk Hazırlık Kursu'na katıldı. Londra tiyatro sahnesinde birçok müzikalde birkaç yıl çalıştıktan sonra, 4 yıl boyunca çalıştığı Celebrity ve Cunard yolcu gemilerinde Prodüksiyon Vokalisti olarak işe alındı. Daha sonra Toronto, Kanada'ya taşındı ve TV ve film, seslendirme ve reklam işlerinde çalışmaya devam etti. Çok yönlü kariyeri onu dünyanın dört bir yanına götürdü ve sektörün birçok alanında deneyim kazandı.