Massachusetts'te doğan Shawn, Boston banliyöleri ile Cape Cod'un küçük kasabaları arasında büyüdü. Connecticut, Middletown'daki Wesleyan Üniversitesi'nde futbol oynadı ve Ekonomi alanında lisans derecesi aldı. Takım arkadaşlarından birine film tezinde yardım ettikten sonra Shawn alabildiği her oyunculuk, hareket, şiir ve tiyatro dersini almaya başladı. Wall Street'teki yaz stajlarına başvurmayı bıraktı ve yurtdışında bir dönem geçirmekten vazgeçti ve bunun yerine kampüsteki öğrenci filmleri ve fakülte tiyatro prodüksiyonları için seçmelere katılmaya başladı. İlk başrolü, oyuncu Halley Feiffer ile birlikte Henrik Ibsen'in Peer Gynt oyununda oynadı. 2007 yılında mezun olduktan kısa bir süre sonra Shawn Kuzey Hollywood'a taşındı ve Playhouse West'ten Bay Robert Carnegie ile çalışmaya başladı. Burada sanatını geliştirmeye başladı ve ilk profesyonel oyunu Welcome Home Soldier'da rol aldı. Vietnam gazileri hakkındaki oyun, hikayelerinin anlatıldığını duydukları için minnettar olan gerçek hayattaki gazilerin uğrak yeriydi. 2008 yılında Shawn, Super Bowl XLII oyun öncesi gösterisi sırasında yayınlanan kısa bir tanıtımda New England'lı başrol oyuncusu olarak rol aldığında ilk televizyon kredisi gelecekti. 2009 yılında Shawn, HBO'nun popüler dizisi True Blood'ın birçok üyesinin de yer aldığı Clifford Odets'in Waiting for Lefty adlı tiyatro yapımında rol aldı. Ertesi yıl, 53. Grammy Ödülleri'nde Beyoncé ile dans etmeye davet edildiğinde ilk profesyonel dans kredisini getirdi. 2013 yılında barmenlik yaparken Shawn, Esquire Network tarafından ikonik dergilerin kokteyl segmentinden sonra oluşturulan çevrimiçi bir diziye ev sahipliği yapması için kelle avına çıkarıldı. Bir sezon sonra, Tastemade Studios için bir seyahat dizisi olan Local Flight'ı sunmaya başladı; bu dizi onu Portland'da çatıda arı yetiştiriciliğinden Miami'de kentsel yiyecek aramaya, Hırvatistan'da uçurum dalışına, Yunanistan'da uçurtma sörfüne ve Monako'da ralli arabaları yarışına kadar ABD'nin dört bir yanına ve yurtdışına götürdü. Dizi üç sezon sürdü, internette milyonlarca kez izlendi ve Larry King ve Will Wheaton ile birlikte en iyi sunucu dalında Web Televizyonu Akademisi adaylığı kazandı.Shawn bu süre zarfında Ford, Blue Cross ve Universal için eşzamanlı ulusal seslendirme kampanyalarıyla bazı ticari başarılar da elde etti.2016'da Shawn arabasını topladı ve doğu kıyısındaki köklerine geri dönmek ve New York'ta şansını denemek için Los Angeles'tan Brooklyn, NY'a gitti. Birkaç Off-Off-Broadway gösterisi, birkaç bağımsız film ve birçok değerli hayat dersinden sonra Shawn 2020'de Los Angeles'a döndü.