Brendon, 12 yıl süren profesyonel sporculuk kariyerinde 1990-2001 yılları arasında Richmond Futbol Kulübü'nde 244 AFL maçı oynamıştır. Profesyonel futbolculuktan emekli olduktan sonra Brendon, King Wood Mallesons'da bankacılık ve finans alanında avukatlık yapmıştır. Brendon, Ocak 2005'te AFL Oyuncuları Birliği'nin CEO'su olarak atandı ve burada tüm AFL oyuncularının kolektif endüstriyel çıkarlarını temsil etmekten sorumlu oldu. Brendon, Ağustos 2009'da Richmond Futbol Kulübü'nün CEO'su olarak atandı. CEO olarak Brendon, 150'den fazla kişiden oluşan çeşitli bir ekibe, yaklaşık 80 milyon dolarlık bir bütçeye liderlik etmekte ve kuruluşun tüm yönlerinin performansından sorumludur. Brendon'ın liderliği altında Richmond'ın ikonik Punt Rd Oval merkezi elit bir yüksek performans tesisine dönüştürülmüş ve Kulüp her yıl rekor tüketici ve ticari sonuçlar elde ederek 2010 yılından bu yana yaklaşık %120 gelir artışı sağlamıştır. Ayrıca, Aligned Leisure ve Richmond Spor Liderliği Enstitüsü'nün kurulmasıyla Brendon, Avustralya'daki en büyük ve en çeşitlendirilmiş spor işletmelerinden birine liderlik etmektedir. Daha da önemlisi, Kulüp son yedi AFL Final Serisinin altısında mücadele etmiş ve 2017 & 2019 AFL Premierships'in her ikisini de kazanmıştır. Brendon tutkulu bir çeşitlilik savunucusudur ve 2009-2013 yılları arasında Victoria İnsan Hakları ve Fırsat Eşitliği Komisyonu Yönetim Kurulu'nda görev yapmıştır. Kendisi aynı zamanda ASX'de işlem gören Home Consortium Ltd. şirketinin İcracı Olmayan Direktörüdür.