Jeffrey 1985 yılında Alabama Üniversitesi Ceza Adaleti bölümünden mezun oldu. Yirmi yılı aşkın bir süre Louisiana ve Washington eyaletlerinde polis memuru ve rehine müzakerecisi olarak hizmet vermeye ve korumaya devam etti. Kariyeri boyunca Mor Kalp de dahil olmak üzere birçok takdirname ile ödüllendirilmiştir. Jeffrey, New Orleans şehrini korurken göğsüne isabet eden bir kurşun yarasından kurtulmuştur. Zipper filmindeki yedi stratejistten biriydi ve Get Hard filminde bir mahkûmdu. Jeffrey NCIS: New Orleans'ta bir amirali canlandırdı.