Steven Sean Garland Elk Grove Village, Illinois'de doğdu ve büyüdü. Ailesiyle birlikte 1979'da batıya taşındı ve Kaliforniya Üniversitesi, Davis'te İngilizce bölümünü bitirdi; bu arada, Master Harold...and the boys'tan American Buffalo'ya ve Jacques and His Master'a kadar çeşitli yapımlarda bölümün sahnelerine musallat olduğu için Tiyatro bölümünden mezun olduğunu açıklamakla tehdit ediyordu. Üniversitenin ilk 10 yılını Los Angeles'ta aşk/nefret içinde geçirdikten sonra 2003 yılında Florida'ya taşındı, AEA ve SAG-AFTRA'ya katıldı ve aktif olarak sanatsal bir kariyer peşinde koştu.