Jack Armstrong ilk profesyonel oyunculuğunu "Tom Sawyer" rolüyle Houston'ın ünlü Alley Tiyatrosu'nda sahne aldı. Diğer sahne kredileri şunlardır "Bayan Warren'ın Mesleği", "Ben Bir Kamerayım", "Tilki" ve en Son zamanlarda, Jack'in ödül kazandığı "Mountains" orijinal prodüksiyonu En İyi Erkek Oyuncu dalında Dramalogue Ödülü Timeless, Versace: American Crime Story, 28 Days, The Guyver ve Student Bodies dizileriyle tanınmaktadır.1998 yılından beri Jule Rotenberg ile evlidir ve bir oğulları vardır.