Chris Caldovino Brooklyn, NY'da doğdu. Oyunculuk eğitimine New York'ta Gene Frankel Tiyatrosu'nda başladı. Chris daha sonra Los Angeles'a taşındı ve Playhouse West'te Jeff Goldblum'un altında çalışmaya devam ederken, film ve TV'deki çalışmalarını hızla oluşturmaya başladı. Chris daha sonra The Tamarind Theatre'da Robert D'Avanzo ile çalıştı ve burada çok sayıda sahne yapımında rol aldı. 2004 yılında Chris, HBO'nun Soprano Ailesi (1999) dizisinde Billy Leotardo'nun tekrar eden rolünü aldı. FOX'un The Good Guys (2010) ve Brooklyn Rules (2007) filmleri de dahil olmak üzere TV ve filmlerde daha birçok rol almaya devam etti. Chris, Terence Winter tarafından yazılan Martin Scorsese'nin Oscar adayı Para Avcısı (2013) filminde rol aldı. Chris, HBO'nun Boardwalk Empire (2010) dizisinde Tonino Sandrelli rolüyle üç sezon boyunca yer aldı ve bu rolüyle oyuncu kadrosuyla birlikte Drama Dizilerinde En İyi Topluluk dalında SAG adaylığı elde etti. Chris son dönemde Castle (2009), The Haves and the Have Nots (2013) ve Edie Falco'nun başrolünü oynadığı Tommy (2020) gibi televizyon dizilerinde konuk oyuncu olarak yer aldı. Chris'in diğer Sopranos mezunları ile birlikte rol aldığı Mafya/Komedi Made in Chinatown (2021) yakın zamanda gösterime girdi. Chris son olarak American Horror Story'nin (2011) onuncu sezonunda konuk oyuncu olarak yer aldı. Ve şu anda Paramount + hit dizisi Tulsa King'de (2022) yinelenen bir konuk oyuncu. Chris, Momentum Talent and Literary Agency tarafından temsil edilmektedir.