Kelsey Deanne 21 Nisan'da Fort Worth, Teksas'ta teknoloji yöneticisi Mike Grubbs ve sanatçı Rebecca Grubbs'ın çocuğu olarak dünyaya geldi. Girişimci David adında bir ağabeyi olan Kelsey, klasik eğitim almış bir konser piyanistidir. Büyürken bale, step ve modern dans etmiş, amigo liderliği, senfonik ve yürüyen bando (beş enstrüman), senfoni (viyola), rekabetçi yol bisikleti (California Eyalet Şampiyonu 2002), uluslararası tüplü dalış ve üniversite kros ve atletizm yarışlarına katılmıştır.Londra'daki Kraliyet Dramatik Sanat Akademisi'nin yanı sıra New York'ta Tisch-NYU, Amerikan Dramatik Sanat Akademisi, New York Film Akademisi ve Geraldine Page ve Uta Hagen'in öğrencisi olan Harry O'Reilly'deki profesörlerle çalıştı. Los Angeles'ta Beverly Hills Playhouse'da Howie Deutch ile ve Londra'da özel olarak Brigid Panet (RADA) ile çalıştı. Burlingame Lisesi'nden bir yıl erken mezun olarak Appleton, WI'daki Lawrence Üniversitesi Müzik Konservatuarı'na piyano performansı bursuyla katıldı. Cross-Country ve Track takımlarında yer aldı ve üç yıl içinde lisans derecesini aldı. Kelsey eğitimine devam ederek sırasıyla University of North Texas ve The New School, New York'tan iki yüksek lisans derecesi aldı.