Tony Rizzo, merhum yayıncı Jack Reynolds'un oğludur. Otuz yıldır Cleveland spor haberlerini sunan Tony, Cleveland televizyonu WJW, Kanal 8'de önce yerel FOX 8 Haberlerinde spor spikeri olarak, daha sonra da kendi yerel yapımı olan ve uygun bir isimle anılan televizyon programı "The Tony Rizzo Show " Tony'nin spor radyosundaki kariyeri, WMJI'de John Lanigan ve Jimmy Malone ile birlikte spor haberlerini sunan kişi olarak işe alınmasıyla başladı. Daha sonra ESPN Cleveland, WKNR'de The Really Big Show'un ana sunucusu oldu. Tony'nin Cleveland spor radyosunda öne çıkması, radyodaki yardımcı sunucusu Aaron Goldhammer ile birlikte 2014 yapımı Ivan Reitman filmi Draft Day'de rol almasına yol açtı.