Reginald Youngstown, Ohio'da doğdu, ancak gençlik yıllarını Kuzey Carolina. Andover Phillips Akademisi'ne katıldı ve mezun oldu. Kuzey Carolina Bilim ve Matematik Okulu'ndan mezun oldu. O bir Michigan Üniversitesi mezunu. İlk uzun metrajlı filmi Felix Darling in Hav Plenty (1998)