Sky, Pittsburgh'da büyüdü ve ilk yıllarını Caz ve Klasik Müzik eğitimi alarak geçirdi. Boston'daki Berkley School of Music'e katıldı ve ünlü Weather Report Basçısı Miroslav Vitous ile özel olarak çalıştı. Üniversiteden sonra Sky kendi grubu Seventh House'u kurdu ve Fishbone, Dave Matthews Band, Bob Seger ve daha birçok sanatçının açılışını yapmak için yollara düştü. Bu sayede Sky Atlantic Records ile bir albüm anlaşması imzaladı ve memleketi Pittsburgh'a bir saygı duruşu niteliğindeki 412 adlı ilk albümünü çıkardı. Kısa ömürlü olmasına rağmen Atlantic ile yapılan sözleşme Sky'ı Los Angeles'a getirdi ve burada hemen oyunculuk kariyerine başladı. Şans, Sky'ın Yönetmen Jared Hess ile tanışmasını ve Don Verdean filminde Sam Rockwell, Will Forte, Danny Mcbride ve Leslie Bibb ile birlikte çalışarak yardımcı bir rol almasını sağladı. Top yuvarlanmaya devam etti ve Sky, Jim Hosking'in çıkış yapan Kült Klasiği The Greasy Strangler filminde başrol oynadı ve daha sonra Hosking'in takip eden tüm filmlerinde yer aldı. Sky aynı zamanda köpek, üzüm ve Disco aşığıdır.