1946 yılında Minnesota'da doğan Sheldon, sekiz çocuğun en küçüğü olarak Aşağı Sioux Kızılderili Bölgesi'nde büyüdü. Santa Fe, New Mexico'daki Institute of American Indian Arts'a ve 1965-1969 yılları arasında Chicago, Illinois'deki Ray-Vogue School of Design'a devam etti. 1969'da askere alındı, Vietnam'da görev yaptı ve oradayken bronz madalya ile ödüllendirildi. Ülkesine döndükten sonra Güney Kaliforniya'daki Walt Disney Stüdyoları'nda sanatsal danışman olarak çalıştı, Florida'daki Yeni Disney Dünyası ve çeşitli Disney film yapımları için sergiler geliştirdi ve Disney organizasyonuyla birlikte çok sayıda sanat gösterisine katıldı. 1976 yılında Hawaii'ye taşındı ve Hawaii Üniversitesi'ne devam etti. Kısa bir süre sonra Susam Sokağı'nda (1969) ilk televizyon oyunculuğunu yaptı ve burada dört yıl boyunca başrol oyuncusu olarak yer aldı. Los Angeles'a döndüğünde American Indian Registry for Actors'a katıldı ve birçok yapımda yer aldı. İki uzun metrajlı filmde rol aldı: Kurtlarla Dans (1990) ve Son of the Morning Star (1991), "L.A. Law" dizisinin bir bölümünde ve "Miracle in the Wilderness" filminde başrol oynadı.