Aileen'i gösteri dünyasıyla tanıştıran Annesi Helenann, Aileen büyürken tiyatro yapıyordu. Aileen de seçmelere katılmak için yalvardı ve evinin yakınlarında roller almaya başladı Yardley, Pennsylvania'dan. İlk gösterisi, ironik bir şekilde "Annie Get Your Gun."Aileen'in ilk film rolü Paternity (1981), başrolde Burt Reynolds. O sırada Aileen film için seçildiğinde, Broadway gösterisi olan "Annie"'de "swing orphan." rolündeydi. dizideki çeşitli Yetim rolleri ve tüm rollerini biliyorlardı ve gitmek zorundaydılar Oyunculardan biri hastalandığında bir anda sahneye çıkabilirdi. Bir yıl sonra, dünya çapında 8.000'den fazla kız arasından film versiyonunda Annie olmak üzere seçildi. Bu duyuru Ocak 1981'de direktör tarafından yapıldı John Huston, Aileen'i Annie'sini ülke çapında televizyonda dünyaya tanıttı. Annie (1982) Nisan'dan Eylül 1981. Aileen, "Annie 2," ve muhtemelen "Annie 3," filmlerini yapmak için 6 yıllık bir kontrat imzaladı ancak bu projeler hiçbir zaman gerçekleşmedi. Sözleşmenin süresi dolduğunda, Aileen'e "Annie'nin yeni bir film versiyonunda rol alması için teklif götürüldü. The Frog Prince (1986) - Disney Channel'da sık sık yayınlandı. Aileen sözleşme altındayken performans sergilemeye devam etti ve tiyatro köklerine geri döndü. Fort Bragg, Kuzey Carolina'da 'Oz Büyücüsü'nde Dorothy, "Bye Bye Birdie'de Kim, "Shenandoah,"da Jenny ve "Annie,"de Annie gibi çeşitli yapımlarda rol aldı; Harve Presnell'in karşısında Daddy Warbucks olarak. Ayrıca "A Day In Hollywood, A Night In The Ukrayna" Bristol, Pennsylvania'da Harpo Marx olarak Aileen gösteri dünyasına ara vermeye karar verdi ve Madison'daki Drew Üniversitesi'ne katıldı, New Jersey. Lisans eğitimini İspanyolca alanında onur derecesiyle tamamlamış ve Siyaset Bilimi alanında yan dal yapmıştır. 6 yılını La Universidad Católica'daki değişim programının bir parçası olarak Şili'de bir ailenin yanında aylarca yaşadı ve tüm dersleri İspanyolca idi. Drew'dan mezun olduktan sonra Aileen, ünlü Paper Mill Playhouse'da "Oliver!" oyununda Bette rolüyle bir kez daha sahneye çıktı. Millburn, New Jersey'de. Daha sonra 5 yıl boyunca Broadway Ulusal Turları'na katılmaya başladı. "Fiddler On The Roof," "Peter Pan," ve "Saturday Night Fever." Turne arasında Aileen iki Broadway dışı gösteride rol aldı, "Dreamstuff," ve "Yiddle With a Fiddle." Aileen 2007'den itibaren bağımsız ve stüdyo destekli olmak üzere çeşitli projelerde rol alarak sinemaya geri döndü. Böylece, Doğu Yakası'ndaki köklerinden ayrılmaya karar verdi ve 2011 Sonbaharında Los Angeles'a taşındı, burada ikamet ediyor, ancak New York'ta bir evi var. Ertesi yıl "Aileen Quinn and the Leapin' Lizards " adında bir Rockabilly, Swing, Blues grubu kurdu. Grup, 2015 yılında tamamı orijinal materyallerden oluşan 10 parçalık "Spin Me," adlı ilk albümlerini yayınladı. Aileen, 9 yaşındayken yaptığı gibi kayıt stüdyosuna geri döndü ve çifte platin "Annie" soundtrack'inin yanı sıra solo albümü "Bobby's Girl,"'ü kaydetti ve o zaman olduğu gibi şimdi de bundan çok keyif alıyor. Şu anki grubu, ABD ve dünya çapında turneye çıkma umuduyla Kaliforniya'nın her yerinde sahne alıyor. Performans sergilemenin yanı sıra, Aileen ABD'nin her yerinde drama ve müzikal tiyatro alanında Master Class dersleri veriyor ve çeşitli çocuk tiyatrosu prodüksiyonlarını yönetti ve yardımcı yönetmenlik yaptı.