Robert Montgomery, New Yorklu işadamı Henry Montgomery ve Brooklyn, Kings County, New York doğumlu eşi Mary Weed'in (Barney) büyük oğlu Henry Montgomery Jr. olarak dünyaya geldi. Montgomery'nin Donald adında küçük bir erkek kardeşi vardı. Belinda Montgomery ile bir akrabalığı bulunmayan Montgomery, çocukluğunda ayrıcalıklı bir yaşam sürmüştür. Babası Henry Montgomery, New York Rubber Co. şirketinin başkanıydı. Henry Montgomery öldüğünde ve Buhran nedeniyle aile serveti yok olmuştu. Henry Jr. ve küçük kardeşi Donald, çeşitli işlerde çalıştılar. Daha sonra yazar olmak için New York'a gitti ve bir arkadaşının tavsiyesi üzerine oyunculuğu denedi. George Cukor'la sahnede çalıştı ve MGM'deki ilk filmi So This Is College (1929) oldu ve ön adını değiştirdi. 1931'de Norma Shearer onu Private Lives (Özel Hayatlar) filminde başrol oyuncusu olarak seçtiğinde artık hazırdı. Yıllar boyunca farklı karakterlere büründü. 1935-38 ve 1946-47 yılları arasında Screen Actors Guild'in başkanlığını yaptı. MGM'deki görevi 16 yıl sürdü ve sadece donanmaya katıldığı İkinci Dünya Savaşı nedeniyle kesintiye uğradı. Hem Avrupa'da hem de Pasifik'te görev aldı. 1945'te MGM'ye döndü ve John Ford'un yönettiği Baskın'da (1945) John Wayne ile birlikte rol aldı ve ardından Lady in the Lake (1946) ile ilk yönetmenlik denemesini yaptı (John Ford hastalandığında Baskın'da (1945) birkaç sahneyi kredisiz olarak yönetmişti). Bağımsız bir yönetmen olmak için MGM'den ayrıldı ve kamera önü yerine kamera arkasında çalışmayı tercih etti. 1947'de McCarthy döneminde Amerikan Karşıtı Faaliyetler Meclisi'nde dostane bir tanık olarak bulundu ve daha sonra zamanının çoğunu televizyon ve sahnede geçirdi. Popüler şovu Robert Montgomery Presents (1950), kızı Elizabeth Montgomery'nin (daha sonra Tatlı cadı'da (1964) güzel cadı Samantha Stevens olarak kalıcı bir ün kazandı) ilk oyunculuk işini aldığı yerdi.Robert Montgomery 27 Eylül 1981'de 77 yaşında Manhattan, New York'taki Columbia-Presbyterian Hastanesi'nde kanserden öldü. Cesedi yakıldı ve külleri ailesine verildi.