Bilgore, Dartmouth College Tiyatro Bölümü'nden mezun oldu. Erken tiyatro kariyeri şunları içeriyordu: Eugene O'Neill Tiyatro Merkezi'ndeki Ulusal Tiyatro Enstitüsü'nde eğitim, Grup Tiyatrosu'nun kurucu üyesi Morris Carnovsky'nin ona gururla "The Voice!"Sir Ralph Richardson tarafından Londra'daki Shaw Tiyatrosu'nda Büyük Britanya Ulusal Gençlik Tiyatrosu'nun bir yaz sezonunda sahne almak üzere seçilmesi Londra'daki Guildhall Müzik ve Drama Okulu'nda lisansüstü eğitim. Efsanevi Royal Shakespeare Company yönetmeni Sir Trevor Nunn şöyle demiştir: "O benim bir aktörden anladığım şeydir; detaylıdır, doğrudur, anlayışlıdır, orijinaldir, çok yönlüdür."Los Angeles'a taşındıktan sonra Bilgore, The Johnstown Vindicator adlı sahne prodüksiyonunda Patricia Heaton'ın karşısındaki "J.J." performansıyla eleştirmenlerin beğenisini ve "En İyi Topluluk" Dramalogue Ödülü'nü kazandı. Daha sonra CBS'de Bob Newhart'la birlikte CBS dizisi BOB'da Bob Newhart; ABC dizisi Me & the Boys'da Steve Harvey; WB için Kelly Kelly'de Shelley Long ve Robert Hayes ve Friends'teki hayranların favorisi, Emmy ödüllü "Mac & C.H.E.E.S.E" hikayesindeki sanrısal robot yaratıcısı "Wayne" rolü de dahil olmak üzere birçok en iyi dizide konuk oyuncu olarak rol aldı. Üretken TV ve Oscar adayı (Quiz Show) yapımcı Michael Jacobs onu iki programında oynattı ve bir keresinde Bilgore'u "şehirdeki en iyi deadpan!"Jeff Nathanson (yazar, Catch Me If You Can) Fox pilotu The 900 Lives of Jackie Frye'da Bilgore için "Kilgore" rolünü yarattı. Kathleen Turner, Bilgore'un canlandırdığı "Walt" karakterinin ABC pilotu Style & Substance'daki favorisi olduğunu açıkladı. Ve Paul Simms (News Radio'nun yaratıcısı, Girls'ün EP'si), efsanevi komedi yönetmeni James Burrows ile birlikte, Bilgore'u ABC pilotu Dexter Prep için beceriksiz fen öğretmeni "Peterson" olarak seçti.