Josh, Wesleyan Üniversitesi'nden lisans derecesi ile mezun olmuştur. Tiyatroda. Kendisi oyuncu, yazar ve film yapımcısıdır. Komedi deneyimi. Josh üç yılını geçirdi ve 100'den fazla One Night Stand'in bir üyesi olarak doğaçlama gösteriler yaptı: An Improvised Müzikal", Marc Platt tarafından üretildi. ONS iki kez kapalı gişe oynadı Edinburgh Fringe Festivali'ndeki gösterisinin yanı sıra Dirty Güney Doğaçlama Festivali, New York Müzikal Tiyatro Festivali ve Los Angeles'ta sınırlı sayıda sahneye çıktı. Grup, Los Angeles Times tarafından "#1 Thing to Do" olarak adlandırıldı. Edinburgh Evening News.