Londra'da bir 'Kral Lear' oyununda 'The Fool' rolüyle fark edilen Simon, yazar ve yönetmen Clive Barker tarafından Londra merkezli bir tiyatro grubu olan 'Dog Company'ye katılması için davet edildi. Sonunda Clive için ilk iki 'Hellraiser' filminde de çalıştı. Hellraiser' serisinin başarısı Simon'ın Pinewood Stüdyoları'nda 'Nightbreed' filminde kötü kaderli 'Ohnaka' karakterini canlandırmasına yol açtı.Yakın zamanda Jonas Armstrong ve Sophie Ward ile Edinburgh'da 'Book of Blood' filminde, 'Tony Todd aka The Candyman' ile 'Dead of the Nite' filminde ve 2016 yılında Altın Küre ödüllü 'Joanne Froggatt' ile gerçek drama 'Starfish' filminde çalıştı.TV filmleri arasında Joe McGann ve Gwyneth Strong ile birlikte 'The Real Mamils' ve Bruce Jones, Kenneth Cranham & Mark Wingett ile birlikte Dark Ditties dizisinde 'aktör ve yapımcı' olarak yer almaktadır. The Offer, Mrs Wiltshire & Finders Keepers adlı 1 - 3. bölümleri Amazon Prime'da izleyebilirsiniz.Simon'ın kariyeri onu Karaçi'den Dubai'ye, Londra'dan Los Angeles'a, Bükreş'ten Stockholm'e oyuncu, yönetmen, tasarımcı ve yapımcı olarak dünyanın dört bir yanına götürdü.