Diana profesyonel kariyerinin büyük bölümünü tiyatroda geçirmiş ve dünyanın dört bir yanında sahne almıştır. Stratford Shakespeare Festivali'nde 7 sezon (oyunculuk/şarkıcılık/dansçılık dahil olmak üzere: Threepenny Opera'da Polly Peachum; Cabaret'de Kost; Wanderlust & An Ideal Husband için koreograf); Second City Touring Company Üyesi; The Overcoat (Canstage & dünya turu); The Drowsy Chaperone (MTC, Theatre Calgary & the Globe); 39 Steps (Arts Club); oyuncu olarak 70'in üzerinde tiyatro yapımı. Diana, memleketi Niagara Falls, ON'da Sanat ve Kültür Şöhret Duvarı'nın sahibidir. TV/film/tiyatro oyunculuğunun yanı sıra Diana, George Brown College'da Moda Tasarımı ve Teknikleri alanında Dekan Madalyası kazanmıştır ve hızla büyüyen bir hazır giyim ve özel moda tasarımı işine sahiptir.