Aslen Colorado'lu olan Kaily, USC'den Oyunculuk dalında BFA derecesi aldı. Mezun olduktan sonra hikâye anlatıcılığına olan aşkı, yapım şirketi Red Ladders Entertainment'a hayat verdi.Kaily, birlikte yazdığı popüler web dizisi MERRIme.com'daki çalışmasıyla New York Televizyon Festivali'nde En İyi Kadın Oyuncu ödülüne layık görüldü; dizi aynı zamanda ITV Fest'te En İyi Komedi ödülünü kazandı.Kaily, Mill Valley Film Festivali, Denver Film Festivali ve Short of the Week'in resmi seçkisinde yer alan ilk kısa filmi Just Between Us'ın yönetmenliğini üstlendi. Kaily ayrıca, epizodik hikaye anlatımının ön saflarında yer alan sanatçıları desteklemeye adanmış, kar amacı gütmeyen bir organizasyon olan SeriesFest'in kurucusu ve CCO'sudur. Yıl boyu süren eğitim programları ve girişimleriyle SeriesFest, her Haziran ayında Denver merkezli bir festival ve pazar yeri ile doruğa ulaşıyor.