Henry James "Jim" Dunkin sinema hayatına Old Tucson, Arizona'da Little Big Man (1970) filminde figüran olarak rol almasıyla başladı. Dunkin, Montana, Dillon yakınlarındaki bir çiftlikte büyüdü ve zamanının çoğunu Montana çevresindeki çiftliklerde rodeo kovboyu ve çoban olarak seyahat ederek geçirdi. Dunkin, Montana'da çekilen çok sayıda Western ve filmde rol almaya devam etti. Dunkin ayrıca birkaç filmde çoban ve binici olarak çalıştı.