Kanada'nın en popüler aktörlerinden ve country folk şarkıcılarından biri olan Jackson, aynı zamanda bir girişimci olarak da tanınmaktadır. Kanada'nın Saskatchewan eyaletindeki One Arrow Reserve'de Cree bir anne olan Rose ve İngiliz bir baba olan Marshall'ın çocuğu olarak dünyaya geldi. Ailesi o yedi yaşındayken Alberta, Namao'ya taşındı. On dört yaşındayken ailesiyle birlikte Winnipeg, Manitoba'ya taşındı. Bir yıl sonra liseyi bırakan Jackson, yedi yıl boyunca sokaklarda yaşamış. Bu mütevazı başlangıçlardan Kanada'nın en sevilen ve en onurlu İlk Milletler sanatçılarından biri haline geldi. Jackson, 1987 yılında Kurtuluş Ordusu'nu desteklemek amacıyla yıllık Huron Carole bağış toplama konserlerini kurdu. En önemli televizyon performansları Shining Time Station (1989) dizisinde Billy Twofeathers ve North of 60 (1992) dizisinde Peter Kenidi rolündeydi. Ocak 2000'de, bu ülkenin en yüksek sivil ödülü olan Kanada Nişanı'na layık görüldü. Jackson 2009-2013 yılları arasında Trent Üniversitesi Rektörlüğü görevini yürütmüştür.