LaSalle Üniversitesi'nde İletişim alanında lisans eğitimi aldı. Daha sonra WFIL'de radyo yayıncısı olarak çalıştı. İlk oyunculuk dersini Lasalle'de okudu, ardından Freedom tiyatrosunda çalışmalarına devam etti. Jeffrey o zaman servetini aramak için gittiğinde, bir süre Londra'da yaşadı. Almanya'da C.C.Q.Theatre'da Aktör olarak iş buldu. O Amerika Birleşik Devletleri'ne döndü ve kısa süre sonra Malcolm X'te rol aldı. Jonathan Demme tarafından keşfedildi; Plays and Players'da sahne alırken çocuk tiyatrosu. Daha sonra en büyük çıkışını yaptı ve Philadelphia_ filminde Tyrone. Kısa bir süre sonra tekrar Oliver Muson, "Çözülmemiş Gizemler" adlı TV dizisinde. 1994 yılında Jeffrey Japonya'da yaşadı ve Kabuki ve Noh tiyatrosunu sahneye çıkarken araştırdı. Mikan Ichiza ile.