Sheila Londra'nın Highgate bölgesinde doğdu. Babası bir nakliye şirketinde memurdu ve bir ablası vardı. 12 yaşındayken Terry Juveniles üyesi olan ve Golders Green'de bir pandomim için prova yapan bir arkadaşını görmeye gitti. Bayan Terry ona biraz koro çalışması yapmak isteyip istemediğini ve yedek oyuncu olup olamayacağını sordu. Pandomimde rol alan Arthur Askey onu seçti ve ona birkaç replik verdi. Oyun sırasında, 'Sound of Music'in orijinal kadrosundan devralacak çocuklar için seçmeler yapıldığını duydu; bu yüzden seçmelere gitti ve 2 yıl süren bir rol aldı. ve kızın iki bölümünde çalıştı. 14'ünde ayrıldığında Corona Sahne Okulu'na katılmak için yeterince para biriktirmişti. Mezun olduktan sonra bir gerilim filminin turne kadrosuna katıldı, televizyonda küçük roller oynadı ve bazı filmlerde rol aldı, ardından 17 yaşında 'On the Level'ın turne prodüksiyonunda küçük bir rol aldı; bu rol, iyi eleştiriler aldığı solo bir numara içerecek şekilde genişletildi, ancak gösteri başarılı olamadı ve Londra'daki Saville Tiyatrosu'nda kısa bir süre oynadıktan sonra kapandı. Daha sonra 'Oliver' filminde Nancy'nin arkadaşı Bet rolünün yanı sıra 'Mrs Brown You've Got a Lovely Daughter' filminde küçük bir rol aldı ve 'Dear Mother Love Albert' adlı televizyon dizisinde Rodney Bewes ile birlikte oynadı. Daha sonra bir Wendy Toye filminde küçük bir rol için Türkiye'ye, ardından C.B.C. için Roy Castle ile birlikte 'Pickwick Papers' müzikal versiyonu için Londra'ya döndü ve bunun için prova yaparken bir sahne müzikali 'Dames at Sea' için seçmeler yapıldığını duydu ve bir öğle yemeği molası sırasında oraya koştu ve iki kez geri çağrıldı ve bir rol verildi. Londra'da sahnelendikten sonra, Paris'te sahnelenmek üzere gösteriye katılan tek kişi oldu...