Brandon, sadece film & televizyonda bir kariyerin sağlayabileceği sürekli reddedilme, öngörülemeyen gelir ve genel anksiyete bozukluğuna erken ilgi gösterdi. Direnç, sıkı çalışma ve katıksız narsisizm ona Kanada sitcomları Billable Hours, Little Mosque on the Prairie ve nispeten belirsizliğe ve ilgisizliğe giden diğer şovlarda roller kazandırdı. Toronto'dan Los Angeles'a taşındıktan sonra Brandon, çekimleri Toronto'da yapılan Suits dizisinde Jonathan Sidwell rolünü hemen kaptı. Brandon Londra Müzik ve Dramatik Sanat Akademisi mezunudur ve kendinden üçüncü şahıs olarak bahsetmeyi sever.