Harry İngiltere'nin Sunderland kentinde doğdu. Royal Academy of Dramatic Art'ta oyunculuk eğitimi aldı ve 2006 yılında mezun oldu. Çığır açan BBC sitcomu Boy Meets Girl (2015) (2015), Suçlu (2016) (2016) ve Channel 4's Misfits (2009) (2010), Laurel ile Hardy (2018) (2018) ve Peterloo (2018) 2018'deki rolüyle tanınıyor. En son Öğretmen (2022) filminde rol aldı.