Jeffrey, ekranda Succession, Hawaii Five-0, Blue Bloods ve Gossip Girl'deki çalışmalarıyla ve sahnede Public Theatre, Playwrights' Realm, Ma-Yi Theatre Company ve National Asian American Theatre Company, Arena Stage, Weston Playhouse, St. Louis Rep, Hartford Stage ve daha fazlasıyla tanınan bir aktördür. Seslendirme çalışmaları 50'den fazla film ve televizyon şovunda duyulabilir.Michigan doğumlu olan Okemos Lisesi ve Carnegie Mellon Üniversitesi Drama Okulu'ndan mezun oldu. New York'taki ilk sahne deneyimini Central Park'taki Delacorte Tiyatrosu'nda Shakespeare in the Park'ın Romeo ve Juliet oyununda gerçekleştirdi.