Dean Littlefield Gloucester MA'da doğdu. İlk film deneyimini 9 yaşındayken Mark Wahlberg'in gerçek hayattaki kuzeni 'Bobby Shatford''u canlandırdığı The Perfect Storm (2000) filminde balıkçının oğlu olarak yaşadı. Boston ve New England bölgesinde çekilen birçok filmde figüran olarak yer alarak ve dublörlük yaparak meşgul olmaya devam etti.