Otuzlu yıllardan itibaren kırk yılı aşkın bir süre boyunca James Ottaway West End sahnesinin müdavimlerinden biri oldu, ancak karakter oyuncusu olarak yetenekleri altmışlı yıllara kadar televizyonda tam olarak fark edilmedi. Laurence Olivier'in 1937'de Old Vic Tiyatrosu'ndaki Macbeth'i gibi klasik yapımlardaki rollerinin ardından, The Gentle Touch'ta Jill Gascoine'in ekran babası olarak düzenli bir rol de dahil olmak üzere televizyonda düzinelerce konuk oyuncu olarak yer aldı. Daha sonraki yıllarda, genellikle üst sınıf ve alt sınıf yaşlı adamların uç noktaları arasında geçiş yaparken görüldü ve geniş yelpazesini sergiledi.Ottaway, St Pancras Halk Tiyatrosu'nda amatör bir aktör olan babası William'dan etkilenerek oyunculuğa çocukken başladı. Londra'daki Imperial College'dan 1929'da mezun olup öğretmen olmasına rağmen, bu şirkette sahne deneyimi kazandı ve sonunda Central School of Speech and Drama'da eğitim gördü. 1937'de buradan ayrıldı ve kısa sürede Q Theatre'da The Island'daki Kulüp Garsonu rolüyle ilk profesyonel çıkışını yaptı; bu rolü ertesi yıl Comedy Theatre'da tekrarladı. 1937'de Old Vic Theatre'ın ünlü yönetmeni Tyrone Guthrie, Ottaway'e Macbeth'te Laurence Olivier'in yanında Haberci rolünü verdi. Ottaway daha sonra Old Vic kumpanyasıyla turneye çıktı (1940-41) ve savaş için orduya katıldı. 1947'de terhis olduktan sonra Ottaway sahne kariyerine devam etti ve West End tiyatrosunun müdavimlerinin aşina olduğu bir isim haline geldi. Four Hours to Kill'de Joseph Taft (Saville Tiyatrosu, 1948), Top of the Ladder'da Bay Wingate (St James Tiyatrosu, 1950), The Madwoman of Chaillot'da Dr Jadin (St James Tiyatrosu, 1951), His House in Order'da Forshaw (New Theatre, 1951), Kill Two Birds'de Dr Welling (St Martin's Theatre, 1962), The Devil May Care'de The Gentleman (Strand Theatre, 1963), The Waiting Game'de Murchison (Arts Theatre, 1966) ve Canterbury Tales'de Chaucer (Phoenix Theatre, 1968).1951'de dört yıllığına Tyrone Guthrie'ye ve kırklı yıllarda yeniden canlanan Old Vic kumpanyasına geri döndü ve Güney Afrika (1952) ve Avustralya (1955) turnelerine katıldı.Regent's Park'taki Açık Hava Tiyatrosu'nda birkaç sezon boyunca A Midsummer Night's Dream'de Quince (1962, 1967), Love's Labour's Lost'ta Sir Nathaniel (1962), Much Ado About Nothing'de Verges (1963) ve Cyrano de Bergerac'ta Ragueneau (1967) rollerini oynadı. Daha sonra Ottaway Greenwich Tiyatrosu'nda A Voyage Round My Father'da (1970) dört rol aldı, Royal Court Tiyatrosu'nda Entertaining Mr Sloane'da Kemp'i canlandırdı ve bu rol Duke of York'a transfer oldu (her ikisi de 1975) ve - çok sevdiği bir rol olan - Thorndike Tiyatrosu, Leatherhead'de Hamlet'te Polonius'u oynadı (1970). 1937'de, BBC'nin Alexandra Palace'daki ilk günlerinde televizyona çıkmasına rağmen, Ottaway ellili yılların sonlarına kadar küçük ekranda düzenli olarak yer almadı. Kırk yıl boyunca, aralarında Boyd QC, No Hiding Place, Dixon of Dock Green, Dad's Army, Softly Softly, Z Cars (1962), The Fellows, The Sweeney, All Creatures Great and Small, The Invisible Man, Hi-de-Hi! Angels, Minder, Auf Wiedersehen Pet, Shine on Harvey Moon (1982), Casualty, Boon, Keeping Up Appearances (1990), Jeeves and Wooster, Pie in the Sky, A Touch of Frost, As Time Goes By (1992) ve The Bill.Hancock's Half-Hour için Ottaway, birçok Tony Hancock'un en büyük anı olan The Blood Donor (1961) filminde ikinci bir doktorun küçük rolünü oynadı. Diğer televizyon rolleri arasında 1975 BBC dizisi The Changes'de Maxie ve yazar Nigel Kneale'in bilim-kurgu destanındaki son öyküsü olan Quatermass dizisinde Arthur yer alıyordu. Bu kez yakın gelecekte geçiyordu ve daha sonra Quatermass Conclusion (1980) olarak sinema için yeniden düzenlendi. Ayrıca, Dedektif Müfettiş Maggie Forbes rolünde Jill Gascoine'in yer aldığı The Gentle Touch'ın (1980-84) dört dizisi boyunca George Taylor'ı canlandırdı.1973 yapımı That'll Be the Day'de büyükbaba, 1979 yapımı The Long Good Friday'de komisyoncu ve 1978 yapımı Absolution'da Katolik rahip rollerinin yanı sıra Room 43 (1958), The Man Who Liked Funerals (1959) ve The Man Who Finally Died (1962) filmlerinde de rol aldı.James Ottaway müstakbel eşiyle ilk kez St Pancras People's Theatre'da sahne alırken tanıştı, ancak yıllar sonra tekrar karşılaştıktan sonra orta yaşlarına kadar evlenmediler. Yeğenlerinden biri olan Richard Ottaway, Croydon South'un Muhafazakâr Milletvekili, bir diğeri Mark Ottaway ise Sunday Times'ın baş seyahat yazarıdır.