Sahnede ilk profesyonel çıkışını Stephen Daldry'nin An Inspector Calls prodüksiyonunda yapan Jack, ardından Mike Bartlett'in Medea, The Full Monty'nin Ulusal Tur ve West End turnelerinde ve ekranda Casualty ve Matt Smith'in Dr. Who'nun son bölümü ve Noel Özel bölümünde yer aldı. Adrian Hodges'ın J.P. Harley romanından uyarladığı ve Pete Travis'in yönettiği The Go-Between Jack'in televizyondaki ilk başrolü oldu. Jack, ABD'de Esquire Channel'da yayınlanan ITV dizisi Beowulf'ta Genç Beowulf rolünü oynadı. Kiev, Ukrayna ve Pinewood Stüdyoları'nda ve çevresinde çekilen Bitter Harvest adlı uzun metrajlı filmde Lubko rolünü oynadı. Jack, Dakota Fanning ve Guy Pearce'ın başrollerini paylaştığı Martin Koolhoven filmi Brimstone'un çekimleri için Budapeşte'de birkaç hafta geçirdi.