Charlie, insanlık, kalp ve mizah içeren filmler yapmaya çalışan bir yönetmen, yazar ve yapımcıdır. 2023 yılında Armand Assante'nin başrolünde oynadığı son yönetmenlik denemesi "The Book of Leah" filminin post prodüksiyonunda yer alıyor. Ayrıca şu anda Bamberg'de Rene G Daniel'in yönetmenliğinde çekimleri devam eden Alman uzun metrajlı filmi "Dylan Papermoon"'un yürütücü yapımcılığını üstleniyor.2024'te Charlie, Babieka Films ("The Promise", "Blade Runner 2049", vb.) için "Bodyguard of Lies" adlı İkinci Dünya Savaşı gerilimini yönetiyor, ortak yazarlığını yapıyor ve yapımcılığını üstleniyor. Ayrıca Liza Monroy'un kitabından uyarlanan "Mexican High", David Pietrusza'nın kitabından uyarlanan "1920 The Year of The Six Presidents" ve TD Rizor'un dizisinden uyarlanan "Killer Ride" adlı üç televizyon dizisinin yürütücü yapımcılığını yapmaktadır. Matthau ayrıca Judd Rubin ile birlikte "The Invitation" ve "The Sugar Shack" filmlerinin yapımcılığını üstleniyor ve eski Dimension Films yöneticisi Michael Zoumas ile birlikte genç yetişkinlere yönelik bir yayıncılık şirketini yönetiyor. Matthau, Elmore Leonard'ın kitabından uyarlanan ve Christian Slater ile Crispin Glover'ın rol aldığı Freaky Deaky'yi yazdı ve yönetti. Dünya prömiyerini Tribeca Film Festivali'nde yapan film eOne tarafından satın alındı ve 2013'te gösterime girdi.Matthau, Truman Capote'nin bir ağaç evde yaşayan üç Güneyli uyumsuzun atmosferik hikayesine dayanan The Grass Harp'ı yönetti ve yapımcılığını üstlendi. Film, Matthau'nun Piper Laurie, Sissy Spacek, Walter Matthau, Jack Lemmon, Mary Steenburgen, Nell Carter ve Edward Furlong'dan oluşan yıldız bir oyuncu kadrosunu yönetmesine olanak sağladı. Fine Line Features tarafından dağıtılan film 1996 yılının Ekim ayında gösterime girdi ve eleştirmenlerden övgü dolu yorumlar aldı". New York Times'dan Lawrence Van Gelder şöyle yazıyor: Bir başarı: yönetmen Charles Matthau'dan tatlı, bilge, komik, dokunaklı bir film ve ustalıklı, keskin ve kendine özgü performanslar çıkarmış" Los Angeles Times'dan Kevin Thomas şöyle diyor: "Her yönüyle büyüleyici bir film.Entertainment Today'den Wade Major şöyle diyor: ""'The Grass Harp' Charles Matthau'nun eşsiz yetenekleri hakkında çok şey söyleyecek kadar takdire şayan bir şekilde başarılı... cilalı, dokunaklı, anlayışlı ve son derece hassas bir çaba..."Charlie ilk uzun metrajlı yönetmenlik denemesini 24 yaşındayken sıradışı komedi Doin Time on Planet Earth ile yaptı. Bilim Kurgu, Fantezi ve Korku Filmleri Akademisi onu En İyi Yönetmen Ödülü'ne aday gösterdi. Film ayrıca Film Organizasyonları Konseyi tarafından 1990'ın En İyi 10 Filminden biri olarak seçildi.Matthau çalışmaları için çok sayıda başka ödül aldı. Academy of Family Films & Family Television Matthau'yu seçti: The Grass Harp filmindeki çalışmasıyla Yılın En İyi Yönetmeni Ödülü'ne layık görüldü. Eylül 1997'de Matthau ailesi, Amerikan Film Enstitüsü tarafından, yetenekli sanatçılardan oluşan bir aileyi onurlandırmak için yeni oluşturulan yıllık bir onur olan ilk Platin Çember Ödülü ile onurlandırıldı.Matthau ayrıca Estella Warren, Christian Kane ve Michael Weatherly'nin oynadığı romantik bir komedi olan Her Minor Thing'i yönetti. Bu uzun metrajlı film, 2008'in başlarında olumlu tepkiler alarak gösterime girdi ve Lifetime'da popüler olmaya devam ediyor. Matthau ayrıca, Las Vegas caz dünyasında geçen ve Duke Ellington ve Johnny Mercer'ın müziklerini içeren bir müzikal olan Baby-O'yu yönetti. Filmde Theresa Russell, David Proval, Robert Goulet ve Charles Durning rol alıyor.Matthau televizyonda, çocuklarının onaylamamasına rağmen başka bir kadına aşık olan dul bir adamı konu alan The Marriage Fool'da (diğer adıyla Love After Death) babası Walter ve Carol Burnett'i yönetti. CBS Televizyon Ağı'nda 1998 sonbaharında yayınlanan "The Marriage Fool" 14.0 Nielsen reytingi ve 23 share ile haftanın 1 numaralı programı oldu.Charlie daha önce de başrolünde Ellen Burstyn'in oynadığı 1993 yapımı televizyon filmi Mrs. Film, torununu kimsesiz bir çocuk olmaktan kurtarmak için yollara düşen bir kadının dokunaklı hikayesini anlatıyor. Hollywood Reporter bu filmi "kaçırılmaması gereken akıllıca, etkileyici bir televizyon filmi "olarak nitelendirdi."Güney Kaliforniya Üniversitesi Film Okulu mezunu olan Matthau, USC'nin popüler kısa filmi The Duck Film ve I Was a Teenage Fundraiser'ı yazdı ve yönetti. Matthau boş zamanlarını tarih okuyarak, spor müsabakalarında para kaybederek ve kanser araştırmaları için bağış toplayarak geçiriyor.